Засноване в 60-х роках XIX століття як роз’їзд № 17 на залізничній лінії Харків—Таганрог. Назване на честь Іловайських, по родових землях яких у цих місцях пролягла дорога.
Селище стало швидко розвиватися з кінця 80-х років XIX століття після з’єднання Курсько-харківсько-азовської залізниці з Катерининською.
Після спорудження Другої Катерининської залізниці (Долгинцево—Волноваха—Іловайськ—Дебальцеве) в 1902—1904 роках Іловайськ став вузловою станцією. Завдяки збільшенню притоку робочих з інших міст до 1903 року в селищі налічувалося понад 900 жителів.
Під час революції 1905—1907 в місті діяла місцева дружина. 10 грудня 1905 політична боротьба у місті переросла у збройні сутички. Після оголошення загальноміського страйку була сформована місцева дружина. Залізничники, зібравши гроші, придбали 40 револьверів і рушниць. Після поразки повсталих у Горлівці до селища прибули козаки, які роззброїли дружину та заарештувати членів страйкового комітету. Один з членів страйкового комітету — Корнєєв — помер у в’язниці. Інші (Ганін, Ройтер і Подласний) вийшли на волю у 1910.
У 1938 році селище Іловайськ отримало статус міста.
10 серпня 2014 українські частини спробували взяти місто штурмом, у ході якого загинув чоловік активістки Майдану Тетяни Чорновіл. Терористи відбили штурм і заявили про знищення 9 одиниць бронетехніки.
19 серпня за місто розгорнулися кровопролитні бої між українськими військами та терористами. У бою за місто отримав поранення Семен Семенченко, командир батальйону Донбас, також загинув американський доброволець українського походження 55-тирічний Марк Паславський «Франко».
20 серпня місто на дві третини під контролем української армії. В Іловайську бійці 51-ї бригади взяли в полон п’ятьох російських десантників. За дві доби тут загинуло десять українських вояків, багато поранених, у тому числі й комбат «Донбасу» Семен Семенченко.
У сутичках за Іловайськ ворогові протистоять батальйони «Дніпро», «Донбас», «Азов», «Шахтарськ» за підтримки армійських частин 17-ї дніпропетровської танкової, 93-ї дніпропетровської механізованої та 51-ї волинської бригад.
20 серпня до терористів на підмогу прибули терористичні угрупування «Восток» та «Оплот», при спробі прорватися до міста 5 одиниць бронетехніки терористів 2 одиниці знищили бійці «Донбасу», на допомогу батальйону «Донбас» прийшли сили ЗСУ.
23 серпня терористи з гаубиць обстрілювали місцеперебування батальйону «Донбас», 1 боєць загинув, 3 поранено.
